May/Aura y sus amigos conocieron a Drew mientras ella practicaba con su Beautifly en una playa cerca a Ciudad Portual en ¡Eso Sí Es Flower Power!. Como Gary Oak, el principal rival de Ash Ketchum, Drew es retratado como un ser confidente, crítico y popular entre sus seguidores, aunque generalmente no tan insultante como lo era Gary inicialmente. Sin embargo, al igual que Gary, no es un villano de ninguna forma, a pesar que sus comentarios y actitud pueden haber molestado a May/Aura y sus amigos. Su primera pelea contra May/Aura enfrentó a su Beautifly contra el Roselia de Drew, solo que no la finalizaron cuando el Equipo Rocket interfirió. La destreza de Drew ha sido una continua inspiración para que May/Aura sea una mejor coordinadora, tanto que viendo un Roselia diferente le recordará a May/Aura de su rivalidad.

En la muestra de Drew en el Concurso Pokémon de Ciudad Portual en ¡Ganar, Perder O Drew!, él y su Roselia vencen a May/Aura y Beautifly, pero pierden ante Robert y su Milotic. Drew reaparece en el Concurso de Pueblo Pardal en Artistas Y Estafadores, donde May/Aura descubre que ya tiene tres listones de concurso. Antes que el Concurso de Pardal comience, Drew tuvo su primera batalla contra Ash, enfrentando a su Roselia contra el Taillow de Ash y venciéndole. Durante el concurso, sin embargo, perdió contra Grace y su Medicham. Al final del concurso, Drew felicita a la ganadora, May/Aura, dándole una rosa. El gesto (que es repetido en encuentros posteriores) es visto por algunos fans como una pista hacia una relación romántica entre los dos. Drew afirma que las rosas son para el Beautifly de May/Aura, pero la excusa parece ser más superficial cada vez.

En Una Fan Con Un Plan, Drew es asaltado por el club de fans de M.P.P. (Madres para Pokémon) en el Centro Pokémon de Pueblo Rubello. Antes del concurso, May/Aura ve a Drew practicando afuera con su nuevo Pokémon, Masquerain. May/Aura presenta a Drew a su último Pokémon, Bulbasaur. Masquerain es mostrado como un Pokémon preparado para las batallas de concurso, mientras que Bulbasaur, bastante raro en Hoenn, avergüenza a May/Aura con su falta de disciplina. Drew gana su cuarto listón en Experimentando La Derrota usando a su Roselia en la primera ronda, y a su Masquerain en la segunda. Notablemente, Drew queda segundo en el Gran Festival de Hoenn en ¡Fascinación Por Drew! venciendo a May/Aura en las cuartos de final con su Roselia y su recientemente capturado Flygon y perdiendo con Robert en las semisinales. Drew además revela en May, We Harley Drew'd Ya! que ha estado entrenando un Absol para el Gran Festival de Kanto.

Durante el Gran Festival de Kanto, pierde contra May/Aura, la cual al final es derrotada por Solidad.

En The Unbeatable Lightness of Seeing, revela que él estaría viajando a Johto para participar en los concursos allí.

Tiene Pases de Concurso para competir en Hoenn, Kanto, y presumiblemente en Johto.

Parece tener rencor a Aura/May por algo.